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TCI应用实例：氯化三甲基硅烷的氯化

我们很荣幸地向您介绍使用氯化三甲基硅烷进行3-乙基-3-戊醇的直接氯化。

使用的化学品

• Chlorotrimethylsilane (= TMSCl) [C0306]
• 3-Ethyl-3-pentanol [E0157]

步骤

将3-乙基-3-戊醇 (20.0 g, 172 mmol)和氯化三甲基硅烷 (20.6 g, 189 mmol)的混合物在70 °C下搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物冷却到室温，并减压除去挥发性副产物。残留物通过在大气压下蒸馏 (130 °C)，得到澄清无色液体3-氯-3-乙基戊烷 (15.0 g, 收率65%)。

实验者评论

通过¹H NMR监测反应混合物。

分析数据

3-氯-3-乙基戊烷

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 1.78 (q, J = 7.3 Hz, 6H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 9H).

主要参考文献

• Direct halogenation of alcohols with halosilanes under catalyst- and organic solvent-free reaction conditions
  • N. Ajvazi, S. Stavber, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2430.