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TCI应用实例：使用胶囊试剂的缩合反应

我们很荣幸地向您介绍使用胶囊试剂的缩合反应。这种试剂可以省去称量缩合剂的麻烦。每个胶囊中装有0.25 mmol 的EDCI·HCl和0.04 mmol的HOBt·H₂O。

使用的化学品

• 4-Bromobenzoic Acid [B0553]
• Morpholine [M0465]
• Reagents for Condensation Reactions (HPMC encapsulated) (EDCI·HCl, HOBt·H₂O) [R0274]
• Water

步骤

室温下，向4-溴苯甲酸 (40 mg, 0.20 mmol, 1.0 eq.)、吗啉 (17 μL, 0.20 mmol, 1.0 eq.)的水 (1 mL)溶液加入缩合反应用试剂 (密封于HPMC胶囊中) (1颗胶囊)，并在30 °C下搅拌混合物24小时。用饱和Na₂SO₄溶液 (15 mL)稀释反应溶液，并用乙酸乙酯 (15 mL x 2)萃取，有机层依次通过2 mol/L HCl溶液 (15 mL)、饱和NaHCO₃溶液 (15 mL)和饱和食盐水 (15 mL)洗涤。通过硫酸钠干燥有机层，减压浓缩，粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:乙酸乙酯 = 2:1 - 1:1)纯化，得到白色固体(4-溴苯基)(吗啉基)甲酮 (48 mg, 收率89%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。
胶囊的形状如图所示，每个胶囊中包括EDCI·HCl (约0.25 mmol)和HOBt·H₂O (约0.04 mmol)。
胶囊的材料是水溶性的HPMC (羟丙基甲基纤维素)。

分析数据

(4-溴苯基)(吗啉基)甲酮

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.74-3.44 (m, 8H).

主要参考文献

• Hydrophobic Pockets of HPMC Enable Extremely Short Reaction Times in Water
  • D. Petkova, N. Borlinghaus, S. Sharma, J. Kaschel, T. Lindner, J. Klee, A. Jolit, V. Haller, S. Heitz, K. Britze, J. Dietrich, W. M. Braje, S. Handa, ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 12612.

其它参考文献

• HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
  • S. Sharma, T. N. Ansari, S. Handa, ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 12719.