产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2024 >

TCI应用实例：使用TosMIC引入氰基的增碳反应

我们很荣幸地向您介绍使用TosMIC的2-氰基金刚烷的增碳反应，TosMIC是几乎无臭味的固体，且易于操作。

使用的化学品

• p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (=TosMIC) [T1046]
• 2-Adamantanone [A0719]
• Potassium tert-Butoxide (= tBuOK) [P1008]
• 2,2-Dimethoxyethane (= DME)
• Ethanol (= EtOH)

步骤

将2-金刚烷酮 (500 mg, 3.33 mmol)和TosMIC (845 mg, 4.33 mmol, 1.3 eq.)的DME/EtOH (10.4 mL/0.8 mL)溶液置于水浴中冷却，加入tBuOK (934 mg, 8.32 mmol, 2.5 eq.)，在室温下搅拌混合物0.5小时，之后在40 °C下搅拌4小时。过滤反应混合物，并用DME洗涤不溶物。减压浓缩滤液至2-3 mL，在残留物中加入中性氧化铝(10 g)，用己烷:二氯甲烷 = 5:1 (60 mL) 的混合溶剂洗脱，并减压浓缩，得到白色固体2-氰基金刚烷 (441 mg, 收率82%)。

实验者评论

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 1:10, Rf = 0.6)监测反应混合物。

分析数据

2-氰基金刚烷

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 2.90 (brs, 1H), 2.18-2.13 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 6H).

主要参考文献

• A Simple One-Step Synthesis of 2-Cyanoadamantane, a Precursor to Adamantane-2-Carboxylic Acid
  • O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen, Synth. Commun. 1972, 2, 281.

其它参考文献

• Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-N-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  • J. J. Rohde, M. A. Pliushchev, B. K. Sorensen, D. Wodka, Q. Shuai, J. Wang, S. Fung, K. M. Monzon, W. J. Chiou, L. Pan, X. Deng, L. E. Chovan, A. Ramaiya, M. Mullally, R. F. Henry, D. F. Stolarik, H. M. Imade, K. C. Marsh, D. W. A. Beno, T. A. Fey, B. A. Droz, M. E. Brune, H. S. Camp, H. L. Sham, E. U. Frevert, P. B. Jacobson, J. T. Link, J. Med. Chem. 2007, 50, 149.