产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2023 >

TCI应用实例：使用tBuONSO合成伯磺酰胺

我们很荣幸地向您介绍使用tBuONSO和对甲苯基溴化镁合成伯磺酰胺。tBuONSO是一种可与格氏试剂和有机锂试剂等有机金属试剂反应合成伯磺酰胺的试剂。

使用的化学品

• (tert-Butoxyimino)-λ⁴-sulfanone (= tBuONSO) [U0150]
• p-Tolylmagnesium Bromide (19% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) [T1700]
• THF (anhydrous)

步骤

在-78 °C下，将对甲苯基溴化镁 (约1 mol/L, 4.4 mL, 4.4 mmol)加入到tBuONSO (400 mg, 2.96 mmol)的无水THF (12 mL)溶液中。在相同温度下搅拌混合物1小时。将悬浮液恢复至室温，并搅拌过夜。然后向反应混合物中加入甲醇 (1 mL)，并减压除去溶剂。残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:1 - 1:4)纯化，得到白色固体4-甲基苯磺酰胺 (407 mg, 收率80%)。

实验者评价

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

4-甲基苯磺酰胺

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.27 (brs, 2H), 2.33 (s, 3H).

主要参考文献

• Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent N‑Sulfinyl‑O‑(tert-butyl)hydroxylamine, t‑BuONSO
  • T. Q. Davies, M. J. Tilby, D. Skolc, A. Hall, M. C. Willis, Org. Lett. 2020, 22, 9495.