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TCI应用实例：通过亚胺中间体进行Hosomi-Sakurai烯丙基化

我们很荣幸地向您介绍使用烯丙基(三甲基)硅烷进行三组分的Hosomi-Sakurai烯丙基化反应。

使用的化学品

• Cyclopentanone [C0510]
• Benzyl carbamate [C0590]
• Allyl(trimethyl)silane [A0729]
• Boron Trifluoride - Ethyl Ether Complex (=BF₃·Et₂O) [B0527]
• Dichloromethane

步骤

将环戊酮 (890 µL, 10 mmol)、氨基甲酸苄酯 (1.81 g, 12 mmol)和烯丙基三甲基硅烷 (2.2 mL, 14 mmol)溶解于二氯甲烷 (14 mL)中。冷却至0 °C，加入BF₃·Et₂O (1.51 mL, 12 mmol)，在室温下将反应混合物搅拌21小时。反应结束后，依次用饱和NaHCO₃溶液(10 mL)、饱和食盐水 (20 mL)洗涤混合物，然后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯= 9:1)纯化，得到透明黄色液体(1-烯丙基环戊基)氨基甲酸苄酯 (1.84 g, 收率71%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应溶液。

分析数据

(1-烯丙基环戊基)氨基甲酸苄酯

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.35-7.29 (m, 5H), 5.82-5.72 (m, 1H), 5.06-5.02 (m, 4H), 4.68 (brs, 1H), 2.52-2.51 (m, 2H), 1.76-1.61 (m, 8H).

其它参考文献

• Scalable Synthesis of Biologically Relevant Spirocyclic Pyrrolidines
• • K. P. Melnykov, A. N. Artemenko, B. O. Ivanenko, Y. M. Sokolenko, P. S. Nosik, E. N. Ostapchuk, O. O. Grygorenko, D. M. Volochnyuk, S. V. Ryabukhin, ACS Omega 2019, 4, 7498.