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TCI应用实例：使用苯炔前体的Diels-Alder反应
我们很荣幸地向您介绍苯炔前体和环戊二烯衍生物通过Diels-Alder反应和脱羰基化反应合成1,2,3,4-四苯基萘衍生物。
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使用的化学品
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步骤
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在氮气保护下，向苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘 (402 mg, 0.80 mmol)的二氯甲烷 (10 mL)溶液中加入四苯基环戊二烯酮 (1.54 g , 4.0 mmol)，并将反应混合物冷却到0 ˚C。 随后加入TBAF (约1mol/L的四氢呋喃溶液, 0.96 mL, 0.96 mmol)，在室温下搅拌混合物30分钟。用水淬灭反应，并用二氯甲烷萃取。用无水硫酸钠干燥有机层并过滤。减压除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:99)纯化，得到白色固体1 (296 mg, 收率86%)。
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实验者评价
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通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 1:99, Rf = 0.55)监测反应混合物。
由于本反应会生成一氧化碳，所以实验在通风橱中进行。
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分析数据
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1,2,3,4-四苯基萘 (1)
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.67-7.63 (m, 2H), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 10H), 6.89-6.82 (m, 10H).
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主要参考文献
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- A New and Efficient Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor, (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate: Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
