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TCI应用实例：通过Appel反应进行烷基醇的溴化

我们很荣幸地向您介绍使用四溴化碳和三苯基膦进行2-苯乙醇的溴化反应。

使用的化学品

• 2-Phenylethyl Alcohol [P0084]
• Carbon Tetrabromide [T0038]
• Triphenylphosphine [T0519]
• Dichloromethane

步骤

反应容器中加入2-苯乙醇 (0.196 mL, 1.64 mmol)和四溴化碳 (0.652 g, 1.96 mmol)的二氯甲烷 (8.2 mL)溶液，冷却至0 ºC，加入三苯基膦 (0.644 g, 2.46 mmol)的二氯甲烷 (3.3 mL)溶液。升温至室温并搅拌反应混合物1小时，减压浓缩，得到的粗产物通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯 = 7:3)纯化，得到无色液体(2-溴乙基)苯 (0.290 g, 收率96%)。

实验者评价

通过TLC (己烷:乙酸乙酯 = 4:1, Rf = 0.7)监测反应混合物。

分析数据

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.36-7.20 (m, 5H), 3.78 (t, J = 11.2 Hz, 2H), 3.17 (t, J = 11.2 Hz, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 138.9, 128.6, 128.5, 126.9, 39.4, 32.9.

主要参考文献

• Hexabromoacetone and ethyl tribromoacetate: a highly efficient reagent for bromination of alcohol
• P. Tongkate, W. Pluempanupat, W. Chavasiri, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1146.