产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2023 >

TCI应用实例：使用N-溴琥珀酰亚胺的溴化反应

我们很荣幸地向您介绍使用N-溴琥珀酰亚胺(= NBS)进行2-甲基苯并[b]噻吩的区域选择性溴化反应。

使用的化学品

• 2-Methylbenzo[b]thiophene [M1429]
• N-Bromosuccinimide (= NBS) [B0656]
• Acetonitrile

步骤

在氮气保护和0 ˚C下，搅拌2-甲基苯并[b]噻吩 (500 mg, 3.4 mmol)的乙腈 (5 mL)溶液。然后加入NBS (630 mg, 3.5 mmol)。去除冰浴，再在室温下搅拌混合物30分钟。用水淬灭反应混合物并用二氯甲烷萃取。用无水硫酸钠干燥有机层并过滤。减压除去溶剂，粗产物通过硅胶柱层析(己烷, Rf = 0.65)纯化，得到白色固体3-溴-2-甲基苯并[b]噻吩(759 mg, 收率99%)。

实验者评论

通过TLC (己烷, Rf = 0.65)监测反应混合物。

分析数据

3-溴-2-甲基苯并[b]噻吩

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).

主要参考文献

• Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization
• • A. O. Hall, S. R. Lee, A. N. Bootsma, J. W. G. Bloom, S. E. Wheeler, A. J. McNeil, Polym. Chem. 2017, 55, 1530.