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TCI应用实例：使用Ohira-Bestmann试剂构建末端炔烃

我们很荣幸地向您介绍使用Ohira-Bestmann试剂和十一醛合成1-十二炔。

使用的化学品

• Undecanal [U0009]
• Ohira-Bestmann Reagent [D3546]
• Potassium Carbonate [P1748]
• Methanol

步骤

在室温和氮气保护下，向十一醛 (0.20 g, 1.2 mmol)的甲醇 (10 mL)溶液中加入碳酸钾 (0.32 g，2.4 mmol)和Ohira-Bestmann试剂 (0.27 g, 1.4 mmol)。在室温下搅拌反应混合物过夜，然后用二乙醚稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，再用硫酸钠干燥。通过减压浓缩有机层。所得粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:甲苯 = 3:1)纯化，得到无色液体1-十二炔 (0.11 g, 收率56%)。

实验者评论

通过¹H NMR (CDCl₃)监测反应混合物。

分析数据

1-十二炔

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 2.18 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 1.94 (s, 1H), 1.57-1.46 (m, 2H), 1.44-1.33 (m, 2H), 1.33-1.19 (m, 12H), 0.88 (t, J = 6.4 Hz, 3H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 85.0, 68.2, 32.0, 29.7, 29.7, 29.5, 29.3, 28.9, 28.6, 22.8, 18.5, 14.3.

主要参考文献

• Further Improvements of the Synthesis of Alkynes from Aldehydes
• • G. J. Roth, B. Liepold, S. G. Müller, H. J. Bestmann, Synthesis 2004, 59.

其它参考文献

• Methanolysis of Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl) Phosphonate: Generation of Dimethyl (Diazomethyl) Phosphonate and Reaction with Carbonyl Compounds
• • S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561.