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TCI应用实例：使用二硼酸进行硝基的化学选择性还原反应

我们很荣幸地向您介绍使用二硼酸和4,4'-联吡啶将硝基从反-4-硝基二苯乙烯选择性还原成反-4-氨基二苯乙烯。

使用的化学品

• trans-4-Nitrostilbene [N0549]
• Diboronic Acid [T2953]
• 4,4'-Bipyridyl [B0469]
• DMF

步骤

在室温下，向反-4-硝基二苯乙烯 (1.13 g, 5.00 mmol)、二硼酸 (1.34 g, 15.0 mmol, 3.0 eq.)的DMF (30 mL)溶液中加入4,4'-联吡啶 (3.9 mg, 0.025 mmol, 0.50 mol%)。在相同温度下搅拌混合物1小时。用1 mol/L NaHCO₃水溶液 (100 mL)稀释反应混合物，并过滤出所得固体。通过硅胶柱层析 (二氯甲烷：己烷 = 0:1 - 4:1)纯化该固体，得到黄色固体反-4-氨基二苯乙烯 (891 mg, 收率91%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

反-4-氨基二苯乙烯

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.47 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.21 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 3.75 (brs, 2H).

主要参考文献

• Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature
• • M. Jang, T. Lim, B. Y. Park, M. S. Han, J. Org. Chem. 2022, 87, 910.