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TCI应用实例:使用二硼酸进行硝基的化学选择性还原反应
我们很荣幸地向您介绍使用二硼酸和4,4'-联吡啶将硝基从反-4-硝基二苯乙烯选择性还原成反-4-氨基二苯乙烯。
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步骤
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在室温下,向反-4-硝基二苯乙烯 (1.13 g, 5.00 mmol)、二硼酸 (1.34 g, 15.0 mmol, 3.0 eq.)的DMF (30 mL)溶液中加入4,4'-联吡啶 (3.9 mg, 0.025 mmol, 0.50 mol%)。在相同温度下搅拌混合物1小时。用1 mol/L NaHCO3水溶液 (100 mL)稀释反应混合物,并过滤出所得固体。通过硅胶柱层析 (二氯甲烷:己烷 = 0:1 - 4:1)纯化该固体,得到黄色固体反-4-氨基二苯乙烯 (891 mg, 收率91%)。
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实验者评论
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通过UPLC监测反应混合物。
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分析数据
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反-4-氨基二苯乙烯
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.47 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.21 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 3.75 (brs, 2H).
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主要参考文献
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- Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature