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TCI应用实例：使用硼酸催化剂的缩合反应

我们很荣幸地向您介绍使用硼酸作为催化剂的缩合反应，该反应的副产物只有水。催化剂可以通过碱性水溶液分液去除。

使用的化学品

• Benzoic Acid [B2635]
• Benzylamine [B0406]
• 2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid [B3022]
• Fluorobenzene [F0034]

步骤

在室温下，向苯甲酸 (122 mg, 1.0 mmol)和苯甲胺 (107 mg, 1.0 mmol)的氟苯 (5 mL)溶液中加入分子筛3A (2 g)。之后再向反应混合物中加入2,4-双(三氟甲基)苯硼酸 (13 mg, 0.05 mmol)，并在回流温度下搅拌24小时。反应混合物经硅藻土过滤并用乙酸乙酯洗涤。滤液依次用2 mol/L HCl溶液 (30 mL)、饱和NaHCO₃溶液 (30 mL)和饱和食盐水 (30 mL)洗涤，再用硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂，得到白色固体N-苄基苯甲酰胺(135 mg, 收率64%)。

实验者评论

通过LC监测反应混合物。

分析数据

N-苄基苯甲酰胺

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 9.05 (brt, 1H, J = 5.4 Hz), 7.90 (dd, 1H, J = 7.3, 1.6 Hz), 7.56-7.44 (m, 3H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.25 (q, 1H, J = 7.3 Hz).

主要参考文献

• The ortho-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
• • K. Wang, Y. Lu, K. Ishihara, Chem. Commun. 2018, 54, 5410.