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TCI应用实例：由苯并氧杂环戊硼烷催化的糖类的区域选择性酰化反应

我们很荣幸地向您介绍由苯并氧杂环戊硼烷衍生物(1)催化的岩藻吡喃糖苷的3-位选择性苯甲酰化反应。

使用的化学品

• 5-Fluoro-3,3-bis(4-fluorophenyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol (1) [F1259]
• Benzoyl Chloride [B0105]
• N,N-Diisopropylethylamine (= DIPEA) [D1599]
• Methyl α-L-Fucopyranoside [M1051]
• acetonitrile

步骤

在室温下，向甲基α-L-岩藻吡喃糖苷 (250 mg, 1.4 mmol), N,N-二异丙基乙胺 (217 mg, 1.68 mmol, 1.2 eq.)和1 (48 mg, 0.14 mmol, 10 mol%)的乙腈(7 mL)溶液中加入苯甲酰氯 (237 mg, 1.68 mmol, 1.2 eq.)，并搅拌混合物20小时。向反应混合物中加入甲醇 (1 mL)。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:1 - 3:1)纯化，得到白色固体甲基3-O-苯甲酰基-α-L-岩藻吡喃糖苷 (362 mg, 收率91%)。

实验者评价

通过TLC (二氯甲烷:甲醇 = 10:1, Rf = 0.50)监测反应混合物。

分析数据

甲基3-O-苯甲酰基-α-L-岩藻吡喃糖苷

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.12-8.08 (m, 2H), 7.61-7.56 (m, 1H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.19 (brd, 1H, J = 8.1 Hz), 5.30 (dd, 1H, J = 10.3, 3.0 Hz, H-3), 4.85 (d, 1H, J = 4.3 Hz, H-1), 4.17 (dd, 1H, J = 10.3, 4.3 Hz, H-2), 4.07 (q, 1H, J = 6.5 Hz, H-5), 3.98 (brs, 1H, H-4), 3.47 (s, 3H), 1.32 (d, 3H, J = 6.5 Hz, H-6).

主要参考文献

• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
• • S. Kusano, S. Miyamoto, A. Matsuoka, Y. Yamada, R. Ishikawa, O. Hayashida, Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 1598.