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TCI应用实例：使用亚磷酰二胺构建核酸单体

我们很自豪地向您介绍利用2-氰乙基N,N,N',N'-四异丙基亚膦酰二胺作为亚磷酰化试剂合成胸苷亚磷酰胺。

使用的化学品

• 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphordiamidite [C2228]
• 1H-Tetrazole
• Acetonitrile
• DMF

步骤

在室温下，向2-氰乙基 N,N,N',N'-四丙基亚磷酰二胺 (0.21 g, 0.69 mmol)和1H-四唑 (40 mg, 0.58 mmol)的乙腈 (1 mL)溶液中加入1 (0.20 g, 0.58 mmol)的DMF溶液。在室温下搅拌反应混合物过夜，然后用TBME稀释，并依次用水、DMF:H₂O (1:1)溶液、水和饱和食盐水洗涤。减压浓缩有机层。所得粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:乙酸乙酯:三乙胺 = 1:2:0.03)，得到白色粉末2 (0.23 g, 收率72%)。

实验者评论

通过LCMS监测反应混合物。

分析数据

化合物 2

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 11.36 (brs, 1H), 8.05-7.96 (m, 2H), 7.73-7.64 (m, 1H), 7.59-7.51 (m, 2H), 7.45-7.37 (m, 1H), 6.25-6.17 (m, 1H), 4.72-4.62 (m, 1H), 4.62-4.52 (m, 1H), 4.51-4.38 (m, 1H), 4.32-4.15 (m, 1H), 3.84-3.66 (m, 2H), 3.66-3.51 (m, 2H), 2.84-2.73 (m, 2H), 2.47-2.22 (m, 2H), 1.67-1.53 (m, 3H), 1.27-1.03 (m, 12H).

¹³C NMR (101 MHz, DMSO-d6); δ 165.5, 163.6, 150.4, 135.8, 133.7, 129.3 (3C), 128.9 (2C), 119.0, 109.9, 84.1, 82.8, 72.8, 64.9, 58.3 (2C), 42.7, 37.7, 24.3 (4C), 19.8, 11.9.

³¹P NMR (162 MHz, DMSO-d6); δ 147.89.

主要参考文献

• Synthesis of DNA Oligomers Containing Modified Uracil Possessing Electron-Accepting Benzophenone Chromophore
• • K. Nakatani, C. Dohno, I. Saito. J. Org. Chem. 1999, 64, 6901.