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TCI反应实例：使用氰基磷酸二乙酯的缩合反应

我们很自豪地向您介绍使用氰基磷酸二乙酯作为缩合剂，联苯乙酸和苄胺作为原料的酰胺化反应。

使用的化学品

• 4-Biphenylacetic Acid [B1278]
• Benzylamine [B0406]
• Diethyl Cyanophosphonate [C1242]
• Triethylamine [T0424]
• DMF

步骤

向一个四颈烧瓶中放入磁性搅拌棒，在氮气保护下加入 4-联苯基乙酸 (1.91 g, 9.0 mmol, 1.0 equiv.)、苯甲胺 (1.1 mL, 10.0 mmol, 1.1 equiv.)和DMF (46 mL)。在室温下加入三乙胺 (1.7 mL, 12.0 mmol, 1.3 equiv.)。将烧瓶放入冰浴中冷却到5 °C，并在5 °C下逐滴加入氰基磷酸二乙酯 (2.06 g, 11.0 mmol, 1.2 equiv.)。混合物在室温下搅拌19小时。之后，将反应液加入水 (200 mL)中。过滤除去沉淀，用水 (50 mL)洗涤并减压干燥。所得粗产物通过重结晶 (甲苯:异丙醇 = 1:1)纯化，得到白色针状晶体1 (2.36 g, 87%).

实验者评论

所有操作均在通风橱中进行。
通过TLC (二氯甲烷:甲醇 = 50:1, Rf = 0.61)监测反应混合物。
使用1 mol/L NaOH水溶液将废液的pH调节至10。用次氯酸钠溶液处理该废液，并用CN试纸确认其完全分解后废弃。

分析数据

2-([1,1'-联苯]-4-基)-N-苄基乙酰胺 (1)

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.61 (t, 1H, J = 5.7 Hz), 7.65 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.61 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.51–7.43 (m, 2H), 7.42–7.29 (m, 5H), 7.28–7.21 (m, 3H), 4.30 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 3.54 (s, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 170.1 140.0, 139.5, 138.3, 135.7, 129.6, 128.9, 128.3, 127.3, 127.3, 126.8, 126.6, 42.3, 42.0.

主要参考文献

• Discovery of Antiglioma Activity of Biaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives and Conformationally Flexible Analogues
• • M. L. Mohler, G-S. Kang, S-S. Hong, R. Patil, O. V. Kirichenko, W. Li, I. M. Rakov, E. E. Geisert, D. D. Miller, J. Med. Chem. 2006, 49, 5845.

其它参考文献

• Diethylphosphoryl cyanide. A new reagent for the synthesis of amides.
• • S.-I. Yamada, Y. Kasai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1973, 18, 1595.