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TCI应用实例：使用DABSO和NFSI对芳基溴化物进行一锅法钯催化的氟磺酰化反应

我们很自豪地向您介绍使用钯催化剂，DABSO和NFSI，从芳基溴化物合成芳基磺酰氟的方法。

使用的化学品

• 4-Bromobiphenyl [B1330]
• Bis(sulfur Dioxide)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane Adduct (= DABSO) [B3960]
• Bis[di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine]dichloropalladium(II) (= PdCl₂(Amphos)₂) [B6255]
• Triethylamine (=Et₃N) [T0424]
• N-Fluorobenzenesulfonimide (=NFSI) [F0335]
• Isopropyl Alcohol (= IPA)

步骤

在室温下，向4-溴联苯 (1.17 g, 5.00 mmol)，DABSO (721 mg, 3.00 mmol)和PdCl₂(Amphos)₂ (177 mg, 0.25 mmol) 的无水异丙醇 (20 mL)溶液中加入三乙胺 (2.1 mL, 15 mmol) ，将溶液在 75 °C下搅拌23小时。冷却悬浮物至室温，并加入NFSI (2.36 g, 7.5 mmol)，再搅拌反应混合物3小时至反应完成。减压除去溶剂。残留物用乙酸乙酯 (20 mL)稀释并通过硅藻土过滤。滤液通过饱和硫代硫酸钠水溶液 (20 mL)和饱和食盐水 (20 mL)洗涤，再经硫酸钠干燥并过滤。 减压除去溶剂，残留物通过中压制备色谱 (硅胶，乙酸乙酯:己烷 = 2:98 - 5:95)纯化得到化合物1为白色固体 (928 mg, 79%)。

实验者评论

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 1:9, Rf = 0.57)和UPLC-MS监测反应混合物。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.12–8.04 (m, 2H), 7.86–7.80 (m, 2H), 7.67–7.58 (m, 2H), 7.44-7.55 (m, 3H).

主要参考文献

• One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
• • A. T. Davies, J. M. Curto, S. W. Bagley, M. C. Willis, Chem. Sci. 2017, 8, 1233.