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TCI应用实例：二氨基萘 (dan)保护的溴苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联

我们很自豪地向您介绍1,8-二氨基萘 (dan)保护的稳定的溴苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。二氨基萘基团可以在酸性条件下脱保护，很容易获得无保护的硼酸。

使用的化学品

• 2-(4-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine [B3655]
• 4-(Ethoxycarbonyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) [E0868]
• Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (= Pd(PPh₃)₄) [T1350]
• Potassium Carbonate [P1748]
• Toluene
• Water

步骤

向反应容器中依次加入2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 (3.0 g, 9.3 mmol)，4-(乙氧基羰基)苯硼酸 (2.7 g, 4.0 mmol)，Pd(PPh₃)₄ (0.54 g, 0.47 mmol)，碳酸钾 (3.9 g, 28.0 mmol)，甲苯 (30 mL)，离子交换水 (15 mL)，并加热到90 °C。在起始原料消耗完后，将反应混合物冷却至室温。加入二氯甲烷，分离水层。有机层通过无水硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液得到粗产物。将粗产物溶解于二氯甲烷中，通过硅胶层过滤并浓缩。用己烷洗涤残留物，得到浅黄色粉末1 (2.5 g, 收率69%)。

实验者评论

通过TLC (己烷:乙酸乙酯 = 4:1, Rf = 0.5)监测反应混合物。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.17-8.10 (m, 2H), 7.80-7.65 (m, 6H), 7.16 (dd, 2H, J = 7.3, 8.2 Hz), 7.8 (dd, 2H, J = 7.3, 8.2 Hz), 6.45 (dd, 2H, J = 0.8, 7.3 Hz), 6.08 (brs, 2H), 4.42 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 1.43 (t, 3H, J = 7.2 Hz).

主要参考文献

• Assembly of high nuclearity clusters from a family of tripodal tris-carboxylate ligands
• S. P. Argent, I. Tarassova, A. Greenaway, H. Nowell, S. A. Barnett, M. R. Warren, C. C. Tang, C. G. Morris, W. Lewis, N. R. Champness, M. Schröder, A. J. Blake, Polyhedron 2016, 120, 18.

其它参考文献

• Tailoring porosity and rotational dynamics in a series of octacarboxylate metal-organic frameworks
• F. Moreau, D. I. Kolokolov, A. G. Stepanov, T. L. Easun, A. Dailly, W. Lewis, A. J. Blake, H. Nowell, M. J. Lennox, E. Besley, S. Yang, M. Schröder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 3056.