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TCI应用实例:二氨基萘 (dan)保护的溴苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联

我们很自豪地向您介绍1,8-二氨基萘 (dan)保护的稳定的溴苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。二氨基萘基团可以在酸性条件下脱保护,很容易获得无保护的硼酸。

二氨基萘 (dan)保护的溴苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联

使用的化学品

步骤

向反应容器中依次加入2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 (3.0 g, 9.3 mmol),4-(乙氧基羰基)苯硼酸 (2.7 g, 4.0 mmol),Pd(PPh3)4 (0.54 g, 0.47 mmol),碳酸钾 (3.9 g, 28.0 mmol),甲苯 (30 mL),离子交换水 (15 mL),并加热到90 °C。在起始原料消耗完后,将反应混合物冷却至室温。加入二氯甲烷,分离水层。有机层通过无水硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液得到粗产物。将粗产物溶解于二氯甲烷中,通过硅胶层过滤并浓缩。用己烷洗涤残留物,得到浅黄色粉末1 (2.5 g, 收率69%)。

实验者评论

通过TLC (己烷:乙酸乙酯 = 4:1, Rf = 0.5)监测反应混合物。

分析数据

化合物 1

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.17-8.10 (m, 2H), 7.80-7.65 (m, 6H), 7.16 (dd, 2H, J = 7.3, 8.2 Hz), 7.8 (dd, 2H, J = 7.3, 8.2 Hz), 6.45 (dd, 2H, J = 0.8, 7.3 Hz), 6.08 (brs, 2H), 4.42 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 1.43 (t, 3H, J = 7.2 Hz).

主要参考文献

其它参考文献

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