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TCI反应实例：使用碘叶立德试剂进行的亚砜亚胺化反应

我们很自豪地向您介绍使用PhINTs作为氮烯来源合成亚砜亚胺。

使用的化学品

• [N-(p-Toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (= PhINTs) [T3967]
• Methyl Phenyl Sulfoxide [M1148]
• Copper(II) Trifluoromethanesulfonate [T1292]
• Acetonitrile

步骤

在室温和氮气保护下，向三氟甲磺酸铜(II) (52 mg, 0.14 mmol)的乙腈 (10 mL)溶液中依次加入甲基苯基亚砜 (0.20 g, 1.4 mmol)和PhINTs (0.59 g, 1.6 mmol)。反应混合物搅拌5小时，然后通过减压除去溶剂。粗产物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:2)纯化，得到白色粉末1 (0.31 g, 收率70%)。

实验者评论

通过¹H NMR (DMSO-d₆) 监测反应混合物。
由于PhINTs具有高反应性，所以必须低温存放，且避免与有机溶剂(例如THF等)接触。

分析数据

化合物1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.02 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.86 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.71 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.61 (dd, 2H, J = 7.6, 8.2 Hz), 7.26 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 3.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 143.0, 140.7, 138.4, 134.5, 129.9, 129.4, 127.6, 126.8, 46.8, 21.7.

主要参考文献

• Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
• E. Lacôte, M. Amatore, L. Fensterbank, M. Malacria, Synlett 2002, 116.

其它参考文献

• [N-(p-Toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane
• D. A. Evans, D. A. Barnes, e-EROS 2001.