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TCI应用实例：利用异脲衍生进行的叔丁基酯化反应

我们很自豪地向您介绍易于操作的叔丁基酯化反应。

使用的化学品

• Boc-Ser-OH [B1637]
• O-tert-Butyl-N,N'-diisopropylisourea [B4178]
• Dichloromethane

步骤

在3 °C和氮气保护条件下，向Boc-Ser-OH (0.94 g, 4.6 mmol)的二氯甲烷 (10 mL)溶液中滴加O-叔丁基-N,N'-二异丙基异脲 (3.3 mL, 14.0 mmol)，5分钟内滴加完成，之后室温搅拌过夜。反应完成后，在反应混合物中加入己烷 (10 mL)，用硅藻土过滤，并减压除去溶剂。粗品通过硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯:己烷 = 1:1)，得到白色固体状Boc-Ser-OtBu (0.59 g, 产率50%)。

实验者评论

通过TLC(己烷:乙酸乙酯 = 1:1, Rf = 0.60)监测反应溶液。

分析数据

Boc-Ser-OtBu

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 5.57–5.30 (m, 1H), 4.36–4.15 (m, 1H), 3.97–3.79 (m, 2H), 2.57–2.34 (m, 1H), 1.51-1.41 (m, 18H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 169.9 (2 C), 82.8, 80.3, 64.3, 56.5, 28.4 (3 C), 28.1 (3 C).

主要参考文献

• L-Type amino acid transporter 1 activity of 1,2,3-triazolyl analogs of L-histidine and L-tryptophan
• C. Hall, H. Wolfe, A. Wells, H.-C. Chien, C. Colas, A. Schlessinger, K. M. Giacomini, A. A. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2254.

其它参考文献

• Esterification and Alkylation Reactions Employing Isoureas
• L. J. Mathias, Synthesis 1979, 8, 561.