产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2021 >

TCI应用实例：利用MeTAPS-Br进行的区域选择性酰化反应

我们很自豪地向您介绍使用MeTAPS-Br进行区域选择性酰化反应。

使用的化学品

• 1-Phenylethane-1,2-diol [P0686]
• Isobutyric Anhydride [I0111]
• MeTAPS-Br [H1748]
• Triethylamine [T0424]
• Toluene

步骤

氮气保护下，将1-苯乙烷-1,2-二醇 (0.20 g, 1.4 mmol)，异丁酸酐 (0.34 g, 2.1 mmol), MeTAPS-Br (65 mg, 0.14 mmol)和三乙胺 (0.29 g, 2.9 mmol)的甲苯(2 mL)溶液在室温下搅拌2小时。反应混合物直接通过硅胶柱层析(乙酸乙酯：己烷=1 : 10)纯化，得到无色油状液体异丁酸2-羟基-2-苯基乙酯(0.22 g, 收率为73%)。

实验者评论

通过1H NMR监测反应混合物。
反应后，酰化选择性为(1°-OH) : (2°-OH) = 97 : 3 (摩尔比)。
不需要的2°-OH产物可通过柱层析去除。

分析数据

异丁酸2-羟基-2-苯基乙酯

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.43-7.28 (m, 5H), 4.96 (dd, J = 8.2, 3.7 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 11.7, 3.4 Hz, 1H), 4.19 (dd, J = 11.5, 8.2 Hz, 1H), 2.65 (br, 1 H), 2.60 (sept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.17 (d, J = 6.9 Hz, 6H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 177.5, 140.0, 128.7 (2 C), 128.4, 126.3 (2 C), 72.7, 69.3, 34.1, 19.1 (2 C).

主要参考文献

• A Phosphonium Ylide as an Ionic Nucleophilic Catalyst for Primary Hydroxyl Group Selective Acylation of Diols
• Y. Toda, T. Sakamoto, Y. Komiyama, A. Kikuchi, H. Suga, ACS Catal. 2017, 7, 6150.