TCI应用实例：使用UltraCat的烯烃复分解反应

我们荣幸地为您介绍利用UltraCat进行的闭环复分解反应。

使用的化学品

• UltraCat [U0141]
• Diethyl Diallylmalonate [D1183]
• Anhydrous Toluene
• 1,4-Bis(3-isocyanopropyl)piperazine [B5973]

步骤

向二烯丙基丙二酸二乙酯 (0.240 mL, 0.99 mmol)的无水甲苯(9.8 mL)溶液中一次性加入UltraCat (0.1 mol%, 0.001 mmol, 1.0 mg)的甲苯(0.1 mL)溶液。混合物在40 °C氮气氛围下搅拌2小时。之后，向反应混合物中加入1,4-双(3-异氰基丙基)哌嗪 (0.5 mol%, 1.0 mg)使催化剂失活。减压除去溶剂，得到1 (0.187 g, 89%)的粗产物，为深橙色油状液体。残留物通过硅胶(洗脱液：己烷)纯化，得到浅黄色油状液体1 (0.143 g, 68%)。

实验者评论

甲苯通过分子筛4A干燥，并在使用前充入氮气脱气。
催化剂溶液的制备：将UltraCat (5.0 mg)溶解于干燥脱气的甲苯 (0.5 mL)中。
通过气相色谱监测反应混合物，确认反应在30分钟内完成。

分析数据

环戊-3-烯-1,1-二甲酸二乙酯(1)

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 5.60 (t, J =2.74 Hz, 2H), 4.20 (q, J =7.34 Hz, 4H), 3.01 (m, 4H), 1.25 (t, J=7.34 Hz, 4H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 172.18, 127.75, 61.47, 58.78, 50.79, 13.98.

主要参考文献

• Bis(Cyclic Alkyl Amino Carbene) Ruthenium Complexes: A Versatile, Highly Efficient Tool for Olefin Metathesis
  • R. Gawin, A. Kozakiewicz, P. A. Guńka, P. Dąbrowski, K. Skowerski, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 981.