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TCI应用实例：PdCl₂(PPh₃)₂作为催化剂的Sonogashira交叉偶联

我们将向您介绍钯催化的碘苯和苯乙炔的Sonogashira交叉偶联。

使用的化学品

• Iodobenzene [I0050]
• Ethynylbenzene [E0196]
• Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Dichloride [B1667]
• Copper(I) Iodide [C2163]
• Triethylamine [T0424]
• Tetrahydrofuran Anhydrous [T2394]

步骤

在氮气保护下，向二颈烧瓶中加入碘苯 (1.09 mL, 9.80 mmol, 1.0当量)，苯乙炔 (1.18 mL, 10.7 mmol, 1.1当量)，双(三苯基膦)二氯化钯(II) (137 mg, 0.195 mmol 2.0 mol%)，碘化铜(I) (40 mg, 0.210 mmol, 2.1 mol%)，四氢呋喃 (无水) (40 mL)，三乙胺 (1.90 mL, 14.7 mmol, 1.5当量)。在室温下搅拌混合物1.5小时。之后用水(20 mL)淬灭反应混合物，并用盐水(10 mL)洗涤有机层，经Na₂SO₄干燥，然后减压浓缩。粗品用硅胶柱层析(己烷)纯化，得到白色粉末二苯乙炔(1.70 g, 97 %)。

实验者评论

通过GC监测反应混合物。

分析数据

二苯乙炔

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.51-7.54 (m, 4H), 7.31-7.35 (m, 6H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 131.6, 128.3, 128.2, 123.2, 89.3.

其它参考文献

• A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines
  • K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.