产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2021 >

TCI应用实例：通过缩合反应实现β-内酰胺化

我们将向您介绍使用2,2'-二吡啶二硫醚的缩合反应也能进行β-内酰胺化。

使用的化学品

• 3-Amino-3-phenylpropionic Acid [A2480]
• 2,2'-Dipyridyl Disulfide [D1114]
• Triphenylphosphine [T0519]
• Acetonitrile

步骤

向3-氨基-3-苯基丙酸 (463 mg, 2.80 mmol)和三苯基膦 (881 mg, 3.36 mmol)的乙腈 (28 mL)溶液中加入2,2'-二吡啶二硫醚 (740 mg, 3.36 mmol)。将混合物回流搅拌3小时。减压除去溶剂，残留物通过柱层析(硅胶上，二乙醚:二氯甲烷=1:1)纯化，得到白色固体 (250 mg, 56%)。

实验者评价

(1) 通过TLC(Et₂O : CH₂Cl₂ = 1 : 1, Rf = 0.35)监测反应混合物。

(2) 该条件也可用于Corey-Nicolaou大环内酯化。

• 文献：Synthesis of novel macrocyclic lactones in the prostaglandin and polyether antibiotic series
  • E. J. Corey, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin Jr., J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653.

分析数据

4-苯基-2-氮杂环丁酮

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.27 – 7.38 (m, 5H), 6.47 (br s, 1H), 4.70 (dd, 1H, J = 2.4, 5.2 Hz), 3.41 (ddd, 1H, J = 2.4, 5.2, 14.8 Hz), 2.84 (dd, 1H, J = 2.0, 14.8 Hz).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 168.2, 140.1, 128.8, 128.2, 125.6, 50.3, 47.9.

主要参考文献

• Ph₃P-(PyS)₂-CH₃CN as an excellent condensing system for β-lactam formation from β-amino acids
  • S. Kobayashi, T. Iimori, T. Izawa, M. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2406.

其它参考文献

• Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
  • M. Ohno, S. Kobayashi, T. Iimori, Y.-F. Wang, T. Izawa, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405.