与马来酰亚胺迅速反应，能位点特异性修饰抗体的非标准氨基酸

N⁶-[(螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸(1)可用于制备位点特异性修饰的抗体偶联药物(ADC)¹⁾。通过遗传密码扩展，在蛋白质特定位点导入的1的螺庚二烯(SCp)部分，通过Diels-Alder反应以1.8-5.4 M^-1 s^-1的速度与马来酰亚胺部分选择性结合²⁾。以抗体作为蛋白质，使其与药物结合的马来酰亚胺反应生成的ADC，在小鼠血清和体内表现出比半胱氨酸-马来酰亚胺结合物更好的稳定性。

关键词

H1840

N⁶-[(螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸

T4126

N-(4E)-TCO-L-赖氨酸

A3550

L-叠氮高丙氨酸

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文献

• 1) Click chemistry in the synthesis of antibody-drug conjugates
  • R. Dudchak, M. Podolak, S. Holota, O. Szewczyk-Roszczenko, P. Roszczenko, A. Bielawska, R. Lesyk, K. Bielawski, Bioorg Chem. 2024, 143, 106982.
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  • A. H. St. Amant, F. Huang, J. Lin, D. Lemen, C. Chakiath, S. Mao, C. Fazenbaker, H. Zhong, J. Harper, W. Xu, N. Patel, L. Adams, B. Vijayakrishnan, P. W. Howard, M. Marelli, H. Wu, C. Gao, J. Read de Alaniz, R. J. Christie, Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2340.

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