用于还原交叉亲电偶联的甲脒型配体

还原交叉亲电偶联 (CEC)是卤代芳烃与卤代烷烃¹⁾、氧化还原性烷基羧酸²⁾等之间的C(sp²)-C(sp³)交叉偶联反应。在该反应中，以下甲脒型化合物（PyBCam·HCl, PyBCam^CN, PyCam·HCl, PyCam^CN, ^tBuBpyCam^CN）为配体的镍络合物被用作催化剂。CEC无需有机锌和有机硼等用于传统偶联反应的有机金属试剂。因此，偶联底物更容易得到和处理。在药物研发中，该配体有望用于在作为母体骨架的芳香环中导入各种烷基³⁾。

关键词

P3015

吡啶-2,6-二甲脒二盐酸盐 (= PyBCam·HCl)

D6070

N²,N⁶-二氰基吡啶-2,6-双(甲脒) (= PyBCam^CN)

P2176

吡啶甲脒盐酸盐 (= PyCam·HCl)

C3801

N'-氰基-2-吡啶甲脒 (= PyCam^CN)

C3803

4,4'-二叔丁基-N-氰基[2,2’-联吡啶]-6-甲脒 (= ^tBuBpyCam^CN)

N1051

氯化镍(II)乙二醇二甲醚复合物 (= NiCl₂(DME))

N1298

溴化镍(II)乙二醇二甲醚复合物 (= NiBr₂(DME))

H0395

N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (= NHPI)

S0564

碘化钠 (= NaI)

T0431

三氟乙酸 (= TFA)

D0254

N,N'-二异丙基碳二亚胺 (= DIC)

D1450

4-二甲氨基吡啶 (= DMAP)

文献

• 1) Coupling of Challenging Heteroaryl Halides with Alkyl Halides via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  • E. C. Hansen, C. Li, S. Yang, D. Pedro, D. J. Weix, J. Org. Chem. 2017, 82, 7085.
• 2) Control of Redox-Active Ester Reactivity Enables a General Cross-Electrophile Approach to Access Arylated Strained Rings
  • D. C. Salgueiro, B. K. Chi, I. A. Guzei, P. G. Reynaga, D. J. Weix, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205673.
• 3) Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)−C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  • A. W. Dombrowski, N. J. Gesmundo, A. L. Aguirre, K. A. Sarris, J. M. Young, A. R. Bogdan, M. C. Martin, S. Gedeon, Y. Wang, ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 597.

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