用于自由基介导的烷基醇硼基化反应的噻蒽

烷基噻蒽盐可由烷基醇和噻蒽(1)生成。它们被蓝光或热活化，通过自由基转化为烷基硼酸酯¹⁾。由三氟甲磺酸酐活化的各种烷基醇，与1反应得到噻蒽盐2。2在蓝光（条件A）或热（条件B）的诱导下得到烷基自由基3，从而进一步生成烷基硼酸儿茶酚酯4。最后，加入频哪醇和有机碱，通过一锅法得到相应的烷基硼酸频哪醇酯，烷基硼酸频哪醇酯是一种有用的合成中间体，可用于交叉偶联、氧化、氨基化和卤化等各种反应²⁾。

关键词

T0184

噻蒽 [CAS RN: 92-85-3]

T1100

三氟甲磺酸酐 [CAS RN: 358-23-6]

D0691

频哪醇 [CAS RN: 76-09-5]

B3757

双(邻苯二酚)二硼酸酯 [CAS RN: 13826-27-2]

D3886

4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 [CAS RN: 17217-57-1]

T0424

三乙胺 [CAS RN: 121-44-8]

文献

• 1) Generation of non-stabilized alkyl radicals from thianthrenium salts for C-B and C-C bond formation
  • C. Chen, Z. Wang, H. Lu, Y. Zhao, Z. Shi, Nat. Commun. 2021, 12, 4526.
• 2) Stereospecific functionalizations and transformations of secondary and tertiary boronic esters
  • C. Sandford, V. K. Aggarwal, Chem. Commun. 2017, 53, 5481.

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