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利用环胺开环反应合成非环卤代胺

Sarpong研究小组对无形变的环胺伴随C(sp3)-C(sp3)键断裂生成非环卤代胺的方法进行了报道，该方法在合成中有众多应用。在NBS或NCS等卤素阳离子来源化合物，过硫酸盐，以及银离子存在的条件下，环状Piv–保护的胺通过SET和HAT氧化还原循环，被氧化为亚胺离子(1)，该过程易于进行，并且反应温和。随后发生水解和进一步的氧化，从而得到氨基酸中间体(2)。在卤素阳离子来源化合物作用下，经过进一步脱羧反应得到相应的产物卤代胺。该方法适用于各种尺寸的环状胺，包括二环喹嗪啶和脯氨酸。而其产物卤代胺有巨大的应用前景，可以被用于环收缩反应，后期全合成，肽合成及修饰等，并预期可用于医药合成和药物化学领域。

关键词:
B0656     NBS               [128-08-5]
C0291     NCS               [128-09-6]
A2098     过硫酸盐         [7727-54-0]

文献

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