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一种用于内消旋-氮丙啶衍生物去对称化反应的手性咪唑啉-磷酸催化剂
1, 包含一个咪唑啉单体和一个联萘单体, 是由Nakamura等人发展出的一种有光学活性的磷酸衍生物,被用于催化对称氮丙啶的对映选择性去对称化反应。在催化量的1、甲醇钙和分子筛的作用下，异硫氰酸三甲基硅酯(TMSNCS)与N-2-吡啶磺酰基取代的对称氮丙啶(2)反应，以较高的对映选择性得到了反-β-硫氰酸酯。据推测，该反应的机理为催化剂1中咪唑啉上的氮原子，以及2中2-吡啶磺酰基上的氧原子和氮原子共同形成了一种八齿钙离子络合物中间体。由于此反应的产物可以转化为有光学活性的β-氨基硫醇或β-氨基磺酸，因此有望用于牛磺酸衍生物等生物活性物质的合成。
关键词
文献
- Desymmetrization of meso-Aziridines with TMSNCS Using Metal Salts of Novel Chiral Imidazoline−Phosphoric Acid Catalysts
