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一种有用的可用于中性甲酰阴离子等价物的腙衍生物
甲醛二甲基腙 (1)是一种有用的中性甲酰阴离子等价物,可用于烯酮的1,4-加成。比如,3-甲基-2-环戊烯酮与1通过1,4-加成反应生成了一种腙取代的烯醇硅醚(2)。进一步用TBAF处理2,便得到了相应的1,4-加合物(3)。1)之后,在酸的水解作用或MMPP氧化作用下,腙取代基被分别转化为甲酰基或氰基。而当使用甲酰阴离子等价物如锂化1,3-二噻烷时,反应的产率和区域选择性都会因其自身的强碱性而降低。另一方面,1参与的1,4-加成反应可以在温和的条件下进行。因此,1是一种有用的中性甲酰阴离子等价物。
文献
- 1)Formaldehyde Dialkylhydrazones as Neutral Formyl Anion and Cyanide Equivalents: Nucleophilic Addition to Conjugated Enones
- 2)Formaldehyde dimethylhydrazone: A new neutral reagent for nucleophilic hydroformylation and hydrocyanation