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一种易于实现的对环芳烷类化合物的平面手性诱导反应
对环芳烷类化合物是一类含有芳香环的大环化合物，其芳香环的对位被一条烷基链直接取代。1,11-Dioxa[11]paracyclophane(1) 的结构为九元烷基链的两个端键与苯基对位上的两个氧原子相连。-78 oC 下，通过使用仲丁基锂和(-)-sparteine进行处理，1在乙醚中的手性锂化反应能够顺利进行。随后该体系与亲电试剂发生反应，高对映选择性地生成所需的单取代平面手性对环芳烃。-78 oC下1的单锂化反应结束后，反应升温至-20 oC，加入仲丁基锂，发生进一步锂化反应。得到的二锂化中间体和亲电试剂发生反应，生成近乎纯光学活性的二取代的C2-对称平面手性对环芳烃类化合物。因此，1预计可用于光学手性化合物的制备和功能材料科学中。
文献
- Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,n-Dioxa[n]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric ortho-Lithiation
- Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality
- Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Phosphines with 1,N-Dioxa[N]paracyclophane Scaffold and Their Application as Chiral Ligands
