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N-杂环卡宾(NHC)催化乙烯酯的酯-酰胺交换反应
Du等报道了N-杂环卡宾(NHC)催化乙烯酯的酰胺化反应。根据他们的研究结果,在NHC的催化作用下,乙烯酯与芳香伯胺顺利进行了酯-酰胺交换反应,并且产率较高。其中,NHC催化剂是通过NHC前体,比如IMes·HCl和IPr·HCl咪唑鎓盐,经碱处理后制备得到(IMes和IPr各自单独使用)。NMR实验证明了此反应的两个反应机理:NHC催化剂加成到乙烯酯的羰基上对其进行活化,同时也作为Brønsted碱活化芳香胺的N-H键。通常,酰胺化反应需要过量的缩合剂,并且反应条件苛刻,比如需要加热至回流等。然而,此种酰胺化反应条件温和,具有应用前景。
文献
- N-Heterocyclic carbene-catalysed amidation of vinyl esters with aromatic amines