Maintenance Notice (4:30 AM - 11:00 AM December 21, 2024): This website is scheduled to be unavailable due to maintenance. We appreciate your patience and understanding.
Published TCIMAIL newest issue No.197
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 26386-88-9 | Producten #: D1672
Diphenylphosphoryl Azide
×
![]()
×
Zuiverheid: >97.0%(GC)
Synoniemen
- DPPA
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€17.00
|
28 | ≥40 |
|
| 25G |
€45.00
|
8 | ≥100 |
|
| 250G |
€278.00
|
5 | ≥40 |
|
*Stock beschikbaar uit voorraad in België leverbaar in 1 tot 3 dagen
*stock beschikbaar uit voorraad in Japan leverbaar in 1 tot 2 weken (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droog ijs)
| Artikel # | D1672 |
| Zuiverheid / Analysemethode | >97.0%(GC) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__1__2H__1__0N__3O__3P = 275.20 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Liquid |
| Opslag condities | Refrigerated (0-10°C) |
| Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
| Te vermijden condities | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 26386-88-9 |
| Reaxys registratienummer | 2058967 |
| PubChem product ID | 87568148 |
| MDL-nummer | MFCD00001987 |
Specificatie
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
eigenschappen
| Soortelijk gewicht (20/20) | 1.28 |
| Brekingsindex | 1.55 |
| oplosbaarheid in water | Decomposes in contact with water, Insoluble |
GHS
| Pictogram |
|
| Signaalwoord | Gevaar |
| Gevarenaanduidingen | H300 + H310 + H330 : Dodelijk bij inslikken, bij contact met de huid en bij inademing. H315 : Veroorzaakt huidirritatie. H319 : Veroorzaakt ernstige oogirritatie. |
| Voorzorgsmaatregelen | P262 : Contact met de ogen, de huid of de kleding vermijden. P260 : Nevel of damp niet inademen. P280 : Draag veiligheidshandschoenen/beschermende kleding/ veiligheidsbril/ gezichtsbescherming/ gehoorbeschermers. P301 + P310 + P330 : NA INSLIKKEN: Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. De mond spoelen. P302 + P352 + P310 : BIJ CONTACT MET DE HUID: met veel water wassen. Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. P304 + P340 + P310 : NA INADEMING: de persoon in de frisse lucht brengen en ervoor zorgen dat deze gemakkelijk kan ademen. Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. P403 + P233 : Op een goed geventileerde plaats bewaren. In goed gesloten verpakking bewaren. |
Gerelateerde wetten:
| EC-nummers | 247-644-0 |
Transport informatie:
| UN-nummer | UN3278 |
| Klasse | 6.1 |
| Verpakkingsgroep (DOT-AIR) | II |
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2929900090 |
Toepassing
TCI Practical Example: Synthesis of a Carbamate Using DPPA
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
To a solution of thiazole-4-carboxylic acid (500 mg, 3.87 mmmol) and triethylamine (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) in tert-butyl alcohol (2 mL) was added DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) at 0 °C and stirred 30 min. Then, the reaction mixture was heated to 90 °C and stirred for 21 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:1 on silica gel) to give tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate as a white solid (591 mg，y. 76%).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by LC.
TLC of the product: Rf = 0.4 (ethyl acetate:hexane = 1:4).
-
Analytical Data
-
tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).
-
Lead Reference
-
- Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
Toepassing
Phosphoryl Azide for Nosylation via Azidation
Reference
- Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
Toepassing
Phosphoryl Azide for Azidations
Reference
- Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
Toepassing
Condensing Agent
Experimental procedure2): To an ice-cooled mixture containing 1 (2.5 mmol) and 2 (2.5 mmol) in dry DMF (15 mL), DPPA (3.0 mmol) is slowly added, followed by drop-wise addition of Et3N (6.3 mmol). The reaction mixture is kept at 0 °C for another 2 h, and then allowed to warm up to room temperature. After 24 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc (80 mL) and washed with an aqueous solution of citric acid (10%, 50 mL), H2O (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL), and brine (50 mL). The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by column chromatography to afford 3 (83% yield).
References
- 1)Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis
- 2)Novel Naphthalene-N-sulfonyl-D-glutamic Acid Derivatives as Inhibitors of MurD, a Key Peptidoglycan Biosynthesis Enzyme
Toepassing
DPPA: A Stable and Easy-to-handle Azidating Agent
Experimental procedure2): Diphenylphosphoryl azide (0.87 mL, 4.04 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (98 mg, 0.40 mmol), PPh3 (211 mg, 0.81 mmol) and DEAD (0.37 mL, 40% in toluene, 0.81 mmol) in THF (5 mL) and the reaction is stirred at room temperature for 24 h. Concentration in vacuo and purification by column chromatography (Et2O:hexanes = 1:9) gave 2 (108 mg, 0.40 mmol, 99%) as a colorless oil.
References
- 1)Phosphorus in organic synthesis-VII: Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction
- 2)A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
PubMed Literatuur
Artikelen / Brochures
TCIMail
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.