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CAS RN: 12148-71-9 | 제품번호: C2662

(1,5-Cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) Dimer


순도/분석 방법:
동의어의:
  • Bis(1,5-cyclooctadiene)di-μ-methoxydiiridium(I)
제품문서:
200MG
₩133,200
≥40  34  
1G
₩455,100
≥100  ≥40 
•본 제품의 재고는 일본 본사의 재고입니다. 주문시, 5일안에 실험실까지 도착됩니다.
•본건의 원가격은 한국 대리점의 예상 판매가격입니다.자세한 정보가 필요하시면 연락해 주십시오.(SEJIN CI Co., Ltd. (한국총대리점) 전화 : 02-2655-2480 이메일 :  sales@sejinci.co.kr)
•보관 조건은 예고없이 변경 될 수 있습니다. 제품 보관 조건의 최신 자료는 홈페이지에 기재되어 있으니 양해 부탁드립니다.

제품번호 C2662
M.F. / M.W. C__1__8H__3__0Ir__2O__2 = 662.87 
물리적 상태 (20 ℃) Solid
보관 조건 Frozen (<0°C)
불활성 가스 하에서 보관 Store under inert gas
피해야 할 조건 Light Sensitive,Air Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive
용기 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (이미지 보기),  200MG-Glass Bottle with Plastic Insert (이미지 보기)
CAS RN 12148-71-9
Reaxys-RN 14520157
PubChem Substance ID 160871404
MDL 번호

MFCD08459360

규격표
Appearance Light yellow to Amber to Dark green powder to crystal
Elemental analysis(Carbon) 31.50 to 34.00 %
물성치(참고치)
mp 179 °C(dec.)
GHS
법규 정보
운송 정보
HS 번호* 2843.90-000
*이 HS 번호 는 TCI(일본)에서 제품을 수출할 때만 사용됩니다
Application
TCI Practical Example: Hartwig-Miyaura C-H Borylation Using an Iridium Catalyst

TCI Practical Example: Hartwig-Miyaura C-H Borylation Using an Iridium Catalyst

Used Chemicals

Procedure

A solution of dtbpy (27 mg, 0.05 mmol), bis(pinacolato)diboron (1.0 g, 4.0 mmol) and [Ir(cod)OMe]2 (33 mg, 0.025 mmol) in cyclohexane (40 mL) was stirred under nitrogen at room temperature for 10 min. Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (380 mg, 2.0 mmol) was added the mixture and stirred 80 ˚C for 18 hours. The reaction mixture was quenched with water and separated both layers, extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was washed with methanol (20 mL) to give 1 as a white solid (0.771 g, 87% yield).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by NMR.
Cyclohexane was bubbled with nitrogen before use.

Analytical Data

Compound 1

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.36 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 1.39 (s, 24H).

Lead Reference


Application
Hartwig-Miyaura C-H Borylation

Reference


Application
Catalytic Functionalization of Un-activated Primary C―H Bonds

Typical Procedure:
An alcohol or ketone substrate is dissolved in THF and treated with a freshly prepared solution of [Ir(cod)OMe]2 (0.05 mol%) in THF and then with neat Et2SiH2 (1.2 eq.). The resulting solution is stirred at room temperature (23 °C) until complete conversion of the alcohol or ketone. At the completion of the reaction, the corresponding diethyl(hydrido)silyl ether is observed. Then the reaction mixture is placed under high vacuum for 1 h. The concentrated diethyl(hydrido)silyl ether is sequentially treated with freshly prepared solutions of norbornene (1.2 eq.) in THF and [Ir(cod)OMe]2 (0.5 mol%) in THF, and then with a slurry of Me4phen (1.25 mol%) in THF. The resulting solution is stirred at room temperature for 1 h and then heated it at 80-120 °C until complete conversion to the corresponding oxasilolane is observed. Then the crude reaction mixture containing the oxasilolane is sequentially treated with MeOH, KHCO3 (2.5 eq.) and H2O2 (30% solution in H2O, 10 eq.), and the resulting mixture is stirred overnight at 50 °C. The reaction is carefully quenched with aq. NaHSO3, and the resulting mixture is extracted with EtOAc. The combined organic layer is sequentially washed with 1 M HCl and sat. NaHCO3, and then dried with MgSO4. The resulting organic layer is filtered through Celite and concentrated to provide the crude diol, which is either purified directly or after conversion to the corresponding acetate derivative through treatment with Ac2O and Et3N.

References


PubMed Literature


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