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TCI反応実例：トリフェニルアンチモンを触媒として用いた酸化反応

トリフェニルアンチモンが触媒する、フロインからフリルへの空気酸化反応をご紹介します。

使用した化学品

• Furoin [F0082]
• Triphenylantimony [T0476]
• Dichloromethane

実施手順

フロイン (500 mg, 2.6 mmol)のジクロロメタン (10 mL)溶液にトリフェニルアンチモン (92 mg, 0.3 mmol)を加え、室温、大気雰囲気下で17時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 3:1, Rf = 0.36)で精製すると、フリル (466 mg, 収率94%)が黄色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル=3:1, Rf = 0.36)でモニタリングした。

分析データ

フリル

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.79 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 3.5, 1.6 Hz, 2H).

先行文献

• Catalytic Action of Triarylstibanes: Oxidation of Benzoins into Benzyls Using Triarylstibanes Under an Aerobic Condition
• • S. Yasuike, Y. Kishi, S. Kawara, J. Kurita, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 425.