DNAの塩基配列を認識するPIポリアミド合成用原料

PIPs (ピロール-イミダゾール (Py-Im)ポリアミド)は、アミノ基側とカルボニル側が逆平行に向かい合い、Py/Py または Py/Imのペアとなります。これらは水素結合を介して特定のDNA塩基対を認識し、DNAの二重らせん構造の副溝に入り込み、塩基配列選択的に結合します。また、PyとImの配列を変えることで、任意のDNA塩基配列に結合するような設計が可能です^1-4)。PIPsを合成するための原料として、アミノ基をBoc保護もしくはFmoc保護した、1-メチル-ピロール (1, 2)および1-メチル-イミダゾール (3, 4)のモノマー体が使用されています。また、固相合成では伸長が困難^5-7)なPyIm (5)ブロックも利用できます。

関連製品

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引用文献

• 1) Recognition of DNA by designed ligands at subnanomolar concentrations
  • J. W. Trauger, E. E. Baird, P. B. Dervan, Nature 1996, 382, 559.
• 2) Extension of Sequence-Specific Recognition in the Minor Groove of DNA by Pyrrole−Imidazole Polyamides to 9−13 Base Pairs
  • J. W. Trauger, E. E. Baird, M. Mrksich, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6160.
• 3) Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Imidazole and Pyrrole Amino Acids
  • E. E. Baird, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141.
• 4) Chemical Approaches to the Development of Artificial Transcription Factors Based on Pyrrole-Imidazole Polyamides
  • T. Hidaka, H. Sugiyama, Chem. Rec. 2021, 21, 1374.
• 5) Rapid solid-Phase synthesis of DNA-Binding pyrrole-Imidazole polyamides
  • P. O. Krutzik, A. R. Chamberlin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2129.
• 6) Highly Efficient Synthesis of DNA-Binding Hairpin Polyamides via the Use of a New Triphosgene Coupling Strategy
  • W. S. Stephen, J. G. Ruggero Dondi, G. A. Burley, Org. Lett. 2009, 11, 3910.
• 7) Fully Automated Synthesis of DNA-Binding Py-Im Polyamides Using a Triphosgene Coupling Strategy
  • L. Fang, G. Yao, Z. Pan, C. Wu, H. S. Wang, G. A. Burley, W. Su, Org. Lett. 2015, 17, 158.

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