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金属フリーなアリール化に有効な非対称ジアリールヨードニウムトシラート
1,3,5-トリメトキシフェニル(TMP)部位と芳香族基が直接置換した非対称ジアリールヨードニウム塩は,遷移金属錯体を用いないアリール化反応に用いることが可能です1)。例えば4-ビフェニリル基が置換した誘導体 (1)は,フェノールやベンゼンスルフィン酸ナトリウム,アジ化ナトリウムなどのO-,N-,S-求核剤とスムーズに反応し,それぞれ相当するO-,N-,S-アリール化体を与えます2)。また,18F で標識化されたフッ素求核剤を用いると,アリール基への18F 標識も可能です。この反応は,PET (Positron Emission Tomography)の造影剤に用いる分子プローブ合成への応用が期待されます3)。
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文献
- 1)Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Salts as Reagents for Metal-Free Arylation of Carbon and Heteroatom Nucleophiles
- 2)Unsymmetrical Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Salts: One-Pot Synthesis, Scope, Stability, and Synthetic Studies
- 3)Single-step syntheses of no-carrier-added functionalized [18F]fluoroarenes as labeling synthons from diaryliodonium salts