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アリールアミンの銅触媒ラジカル環化反応

Y. Liらは,アリールアミンの銅触媒ラジカル環化反応によるカルボハロゲン化を報告しています。本反応では,ハロゲン化水素酸をハロゲン源に用い,アリールアミンのCu(CH3CN)4BF4触媒ラジカル環化反応により,3-ハロメチル-2,3-ジヒドロフラン誘導体を合成しています (最高収率92%)。本報告では,TEMPOをラジカル捕捉剤として用いた実験結果より,アリールアミンからのジアゾニウム塩の生成と,続く分子内ラジカル環化反応を経由する反応機構が提唱されています。本法は安価なハロゲン源が利用でき,実験操作が容易である特徴を持っており,ジヒドロフラン環の骨格形成に有用です。

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