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AZADOを触媒として用いる隣接ジオールから(ジ)カルボン酸へのワンポット酸化的開裂反応
岩淵らは,触媒量のAZADOと化学量論量のPhI(OAc)2を用いた,温和な反応条件下での隣接ジオールから(ジ)カルボン酸へのワンポット酸化的開裂反応を報告しています1)。この反応では,種々のニトロシルラジカル種を用いた検討が行われており,AZADOが高い活性を示しています。本反応は酸化剤存在下で,AZADOのヒドロキシアミン体である AZADOL®が,活性種であるAZADOへ酸化されることで反応が進みます。このため,AZADOL®を用いた場合でもAZADOと同等の反応性を示します。最近,岩淵はAZADOを用いるアルコールの酸化反応についてのレビューも発表しています2)。
文献
- 1)M. Shibuya, T. Shibuta, H. Fukuda, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2012, 14, 5010.
- 2)A review on AZADO for oxidation of alcohols.