Published TCIMAIL newest issue No.196
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CAS RN: 81290-20-2 | Numéro de produit: T1570
(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]
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![(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]](/_ui/responsive/theme-tci/images/missing_product_zoom.jpg "(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]")
Pureté: >97.0%(GC)
Synonymes
- (Trimethylsilyl)trifluoromethane
- Ruppert-Prakash Reagent
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
53,00 €
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2 | ≥80 |
|
| 25G |
170,00 €
|
9 | ≥100 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | T1570 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >97.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__4H__9F__3Si = 142.20 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 81290-20-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 4241868 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87577328 |
| SDBS | 19694 |
| Indice Merck (14) | 9683 |
| Numéro MDL | MFCD00145454 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
Propriétés
| Point d'ébullition | 55 °C |
| flp | -32 °C |
| Densité (20/20) | 0.96 |
| Indice de réfraction | 1.33 |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H225 : Liquide et vapeurs très inflammables. |
| Conseils de prudence | P501 : Éliminer le contenu/récipient dans une installation d'élimination des déchets agréée. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P403 + P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1993 |
| Classe | 3 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931900090 |
Application
Synthesis of Trifluoromethylketones from Weinreb Amides
Typical Procedure:
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
References
Application
Nucleophilic Trifluoromethylation
Reference
Application
Difluorocarbene Precursor
Reference
- Synthesis of gem-difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes: trifluoromethyltrimethylsilane as a difluorocarbene source
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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