Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 148893-10-1 | Numéro de produit: R0295
Reagents for Condensation Reactions (HATU) (HPMC encapsulated)
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Pureté:
Synonymes
- HATU ca. 0.45 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
Documents de produit:
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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
- HATU : ca. 0.45 mmol
Directions for Use
- Each capsule contains all reagents for a single use on 0.40 mmol scale condensation reaction (amide coupling reaction) between carboxylic acid and amine.
Typical condition: 0.40 mmol of carboxylic acid and 1.05 equiv. of amines and 1.5 equiv. of base in DMF (0.20 M) at 30 °C.
Related Products
- A1797 HATU
| Numéro de produit | R0295 |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__0H__1__5F__6N__6OP = 380.24 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Condition à éviter | Heat Sensitive |
| CAS RN | 148893-10-1 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min. 95.0 % |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation. |
| Conseils de prudence | P261 : Éviter de respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P342 + P311 : En cas de symptômes respiratoires: Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P304 + P340 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. P333 + P313 : En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 3822190090 |
Application
TCI Practical Example: The Condensation Reaction Using HATU in a Capsule Reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Reagents for condensation capsule (HATU) (one capsule) was added to a solution of 4-bromobenzoic acid (80 mg, 0.40 mmol, 1.0 eq.), morpholine (37 μL, 0.42 mmol, 1.05 eq.) and N,N-diisopropylethylamine (100 μL, 0.60mmol, 1.5 eq.) in DMF (2 mL) at r.t. and the mixture was stirred at 30 °C for 1 hour. The reaction solution was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 2). The organic layer was washed with 2 mol/L HCl aq. (15 mL), sat. NaHCO3 aq. (15 mL) and brine (15 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (hexane:ethylacetate = 2:1 - 1:1) to afford (4-bromophenyl)(morpholino)methanone (95 mg, 88% yield) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes HATU (ca. 0.40 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
HPMC was removed with a saturated sodium sulfate solution, but during the separation, the separating funnel was clogged due to the precipitation of sodium sulfate. Therefore, the precipitated sodium sulfate was filtered off, and ethyl acetate was added to the filtrate for extraction. Use of a more dilute sodium sulfate solution may reduce clogging problems.
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Analytical Data
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(4-Bromophenyl)(morpholino)methanone
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.74-3.44 (m, 8H).
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Lead Reference
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- Hydrophobic Pockets of HPMC Enable Extremely Short Reaction Times in Water
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Other Reference
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
Articles / Brochures
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