Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 1450-14-2 | Numéro de produit: H0638
Hexamethyldisilane
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Pureté: >98.0%(GC)
Synonymes
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 10ML |
€25.00
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4 | ≥100 |
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| 100ML |
€160.00
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1 | 39 |
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| Numéro de produit | H0638 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__6H__1__8Si__2 = 146.38 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 1450-14-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 1633463 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87571012 |
| SDBS | 18249 |
| Numéro MDL | MFCD00008258 |
Spécifications
| Appearance | White or Colorless to Light yellow powder to lump to clear liquid |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 13 °C |
| Point d'ébullition | 113 °C |
| flp | -9 °C |
| Densité (20/20) | 0.73 |
| Indice de réfraction | 1.42 |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H335 : Peut irriter les voies respiratoires. H413 : Peut être nocif à long terme pour les organismes aquatiques. H225 : Liquide et vapeurs très inflammables. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P261 : Éviter de respirer les brouillards ou les vapeurs. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 215-911-0 |
| RTECS # | JM9170000 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1993 |
| Classe | 3 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931900090 |
Application
A Novel Cyanation Reaction of Arenes Using Acetonitrile as a Cyano Source
[Experimental Procedure]
Cyanation of Cumene (R=i-Pr) : An oven-dried Schlenk tube equipped with a magnetic stir bar is evacuated and backfilled with O2 three times. Cumene (0.5 mmol), N-iodosuccinimide (NIS) (1.05 eq., 0.525 mmol), Cu(ClO4)2·6H2O (20 mol%, 0.1 mmol), acetonitrile (1.2 mL) are added into the tube and the reaction is stirred at 150°C for 1 hour. The reaction mixture is allowed to cool down. Under O2, 1,10-phenanthroline (20 mol%, 0.1 mmol), TEMPO free radical (2 eq., 1 mmol), hexamethyldisilane (1 eq., 0.5 mmol) are added into the reaction mixture. The reaction is then heated up to 150°C for 2.5 days under O2. After completion, the insoluble is removed by filtration. The filtrate is concentrated under vacuo and the residue is purified by column chromatography on silica gel using EtOAc / petroleum ether to give the corresponding p- or o-cyanated cumenes as a yellow liquid (65 mg, 90% yield, p:o = 6:1).
Cyanation of Cumene (R=i-Pr) : An oven-dried Schlenk tube equipped with a magnetic stir bar is evacuated and backfilled with O2 three times. Cumene (0.5 mmol), N-iodosuccinimide (NIS) (1.05 eq., 0.525 mmol), Cu(ClO4)2·6H2O (20 mol%, 0.1 mmol), acetonitrile (1.2 mL) are added into the tube and the reaction is stirred at 150°C for 1 hour. The reaction mixture is allowed to cool down. Under O2, 1,10-phenanthroline (20 mol%, 0.1 mmol), TEMPO free radical (2 eq., 1 mmol), hexamethyldisilane (1 eq., 0.5 mmol) are added into the reaction mixture. The reaction is then heated up to 150°C for 2.5 days under O2. After completion, the insoluble is removed by filtration. The filtrate is concentrated under vacuo and the residue is purified by column chromatography on silica gel using EtOAc / petroleum ether to give the corresponding p- or o-cyanated cumenes as a yellow liquid (65 mg, 90% yield, p:o = 6:1).
References
- Acetonitrile as a Cyanating Reagent: Cu-Catalyzed Cyanation of Arenes
Application
Stereospecific deoxygenation
References
- P. B. Dervan, M. A. Shippey, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1265.
- H. Vorbruggem, K. Krolikiewicz, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1259.
- H. Matsumoto, S. Koike, I. Matsubara, T. Nakano, Y. Nagai, Chem. Lett. 1982, 533.
- H. Sakurai, F. Kondo, J. Organomet. Chem. 1975, 92, C46.
- W. C. Still, J. Org. Chem. 1976, 41, 3063.
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[Research Articles] A Novel Cyanation Reaction of Arenes Using Acetonitrile as a Cyano SourceDocuments de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
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