Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 72914-19-3 | Numéro de produit: D3134
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl
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Pureté: >98.0%(GC)
Synonymes
- 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
- dtbpy
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
€35.00
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2 | ≥100 |
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| 5G |
€154.00
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2 | ≥40 |
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| Numéro de produit | D3134 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__8H__2__4N__2 = 268.40 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive |
| Emballage Et Conteneur | 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
| CAS RN | 72914-19-3 |
| Numéro de registre de Reaxys | 792133 |
| Identifiant de la substance PubChem | 172089138 |
| Numéro MDL | MFCD01863731 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Melting point | 159.0 to 163.0 °C |
Propriétés
| Point de fusion | 161 °C |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2933399990 |
Application
TCI Practical Example: Hartwig-Miyaura C-H Borylation Using an Iridium Catalyst
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of dtbpy (27 mg, 0.05 mmol), bis(pinacolato)diboron (1.0 g, 4.0 mmol) and [Ir(cod)OMe]2 (33 mg, 0.025 mmol) in cyclohexane (40 mL) was stirred under nitrogen at room temperature for 10 min. Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (1.0 g, 4.0 mmol) was added the mixture and stirred 80 ˚C for 18 hours. The reaction mixture was quenched with water and separated both layers, extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was washed with methanol (20 mL) to give 1 as a white solid (0.771 g, 87% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by NMR.
Cyclohexane was bubbled with nitrogen before use.
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Analytical Data
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Compound 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.36 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 1.39 (s, 24H).
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Lead Reference
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- Synthesis and Transistor Application of Bis[1]benzothieno[6,7‑d:6′,7′‑d′]benzo[1,2‑b:4,5‑b′]dithiophenes
Application
Fe or Ni-catalyzed Decarboxylative C-C Couplings of Active Esters
References
- 1)Redox-active Esters in Fe-catalyzed C?C Coupling
- 2)Practical Ni-catalyzed Aryl?alkyl Cross-coupling of Secondary Redox-active Esters
- 3)A General Alkyl-alkyl Cross-coupling Enabled by Redox-active Esters and Alkylzinc Reagents
Application
ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation
Typical Procedure (X = H): 1-Phenylpyrazole (116 mg, 0.8 mmol) and ZnCl2-TMEDA (606 mg, 2.4 mmol) are placed in a dried Schlenk flask under argon. A solution of PhMgBr in THF (1.09 M, 4.40 mL, 4.8 mmol) is added dropwise to this mixture at 0 °C. After stirring for 3 min, allyl phenyl ether (220 µL, 1.6 mmol) and a solution of Fe(acac)3 / 4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridyl in THF (1.0 mL, 0.08 M, 80 µmol) are sequentially added. The reaction mixture is stirred at 0 °C for 48 h, and then it is diluted with Et2O, followed by the addition of a saturated aqueous solution of Rochelle salt tetrahydrate (L-(+)-tartaric acid potassium sodium salt tetrahydrate). After extraction with ethyl acetate, the combined organic layers are filtered through a pad of Florisil, and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/AcOEt/NEt3 = 99/0.5/0.5), followed by gel-permeation chromatography (eluent: toluene) to afford 1-(2-allylphenyl)-1H-pyrazole as a colorless oil (118 mg, 80% yield).
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[Research Articles] Fe or Ni-catalyzed Decarboxylative C-C Couplings of Active Esters[Research Articles] ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation
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