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CAS RN: 33797-51-2 | Numéro de produit: D1646

N,N-Dimethylmethyleneammonium Iodide


Pureté: >97.0%(T)
Synonymes
  • Eschenmoser's Salt
  • N,N-Dimethylmethyleneiminium Iodide
Documents de produit:
5G
49,00 €
1   ≥60 
25G
158,00 €
8   ≥40 

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Numéro de produit D1646
Pureté / Méthode d'analyse >97.0%(T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__3H__8IN = 185.01 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Refrigerated (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive
CAS RN 33797-51-2
Numéro de registre de Reaxys 3594966
Identifiant de la substance PubChem 87568123
SDBS 19772
Indice Merck (14) 3251
Numéro MDL

MFCD00011810

Spécifications
Appearance White to Gray to Brown powder to crystal
Purity(Nonaqueous Titration) min. 97.0 %
Propriétés
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
Lois connexes:
Numéros CE 251-680-2
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2923900090
Application
Bromination

Typical Procedure:
To a cold (-20 °C) solution of diisopropylamine (50 mg, 0.492 mmol) in THF (630 µL) is added the solution of n-butyllithium in hexane (294 µL of the 1.67 M solution, 0.491 mmol). The solution is stirred for 15 min at that temperature, then cooled to -78 ℃ and the solution of 1 (91.3 mg, 0.447 mmol) in THF (400 µL) is added. HMPA (319 mg, 1.78 mmol) is added to the solution of the lithium enolate, and the resulting solution is transferred via cannula to a cold (-78 °C) suspension of the Eschenmoser's salt (200 mg, 1.08 mmol) in THF (1 mL). The reaction mixture is allowed to reach rt with stirring, when the yellow suspension turned into solution. The reaction is quenched with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and the product is extracted with ethyl acetate (4 x 25 mL). The organic extract is washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue (430 mg) is dissolved in diethyl ether (3 mL), methyl iodide (1 mL, 16.28 mmol) is added and the reaction mixture is stirred at rt for 2 hours. The solution of NaOAc (1.2 g) in water (7 mL) is added and the reaction mixture is vigorously stirred for 1 hour. The mixture is diluted with hexane (80 mL) and water (10 mL), the phases are separated and the aqueous phase is extracted with hexane (2 x 10 mL). The combined extract is thoroughly washed with water, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude organic residue (107 mg) by column chromatography (gradient elution with hexane : diethyl ether = 95 : 5 → 9 : 1) affords 2 (28 mg, Y. 53%).

References


PubMed Litterature


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Spécifications
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