Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 33797-51-2 | Numéro de produit: D1646
N,N-Dimethylmethyleneammonium Iodide

Pureté: >97.0%(T)
Synonymes
- Eschenmoser's Salt
- N,N-Dimethylmethyleneiminium Iodide
Documents de produit:
Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
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5G |
49,00 €
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1 | ≥60 |
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25G |
158,00 €
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8 | ≥40 |
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Numéro de produit | D1646 |
Pureté / Méthode d'analyse | >97.0%(T) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__3H__8IN = 185.01 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
Condition à éviter | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
CAS RN | 33797-51-2 |
Numéro de registre de Reaxys | 3594966 |
Identifiant de la substance PubChem | 87568123 |
SDBS | 19772 |
Indice Merck (14) | 3251 |
Numéro MDL | MFCD00011810 |
Spécifications
Appearance | White to Gray to Brown powder to crystal |
Purity(Nonaqueous Titration) | min. 97.0 % |
Propriétés
SGH
Pictogramme |
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Mot de signal | Attention |
Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
Numéros CE | 251-680-2 |
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2923900090 |
Application
Bromination
Typical Procedure:
To a cold (-20 °C) solution of diisopropylamine (50 mg, 0.492 mmol) in THF (630 µL) is added the solution of n-butyllithium in hexane (294 µL of the 1.67 M solution, 0.491 mmol). The solution is stirred for 15 min at that temperature, then cooled to -78 ℃ and the solution of 1 (91.3 mg, 0.447 mmol) in THF (400 µL) is added. HMPA (319 mg, 1.78 mmol) is added to the solution of the lithium enolate, and the resulting solution is transferred via cannula to a cold (-78 °C) suspension of the Eschenmoser's salt (200 mg, 1.08 mmol) in THF (1 mL). The reaction mixture is allowed to reach rt with stirring, when the yellow suspension turned into solution. The reaction is quenched with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and the product is extracted with ethyl acetate (4 x 25 mL). The organic extract is washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue (430 mg) is dissolved in diethyl ether (3 mL), methyl iodide (1 mL, 16.28 mmol) is added and the reaction mixture is stirred at rt for 2 hours. The solution of NaOAc (1.2 g) in water (7 mL) is added and the reaction mixture is vigorously stirred for 1 hour. The mixture is diluted with hexane (80 mL) and water (10 mL), the phases are separated and the aqueous phase is extracted with hexane (2 x 10 mL). The combined extract is thoroughly washed with water, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude organic residue (107 mg) by column chromatography (gradient elution with hexane : diethyl ether = 95 : 5 → 9 : 1) affords 2 (28 mg, Y. 53%).
To a cold (-20 °C) solution of diisopropylamine (50 mg, 0.492 mmol) in THF (630 µL) is added the solution of n-butyllithium in hexane (294 µL of the 1.67 M solution, 0.491 mmol). The solution is stirred for 15 min at that temperature, then cooled to -78 ℃ and the solution of 1 (91.3 mg, 0.447 mmol) in THF (400 µL) is added. HMPA (319 mg, 1.78 mmol) is added to the solution of the lithium enolate, and the resulting solution is transferred via cannula to a cold (-78 °C) suspension of the Eschenmoser's salt (200 mg, 1.08 mmol) in THF (1 mL). The reaction mixture is allowed to reach rt with stirring, when the yellow suspension turned into solution. The reaction is quenched with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and the product is extracted with ethyl acetate (4 x 25 mL). The organic extract is washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue (430 mg) is dissolved in diethyl ether (3 mL), methyl iodide (1 mL, 16.28 mmol) is added and the reaction mixture is stirred at rt for 2 hours. The solution of NaOAc (1.2 g) in water (7 mL) is added and the reaction mixture is vigorously stirred for 1 hour. The mixture is diluted with hexane (80 mL) and water (10 mL), the phases are separated and the aqueous phase is extracted with hexane (2 x 10 mL). The combined extract is thoroughly washed with water, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude organic residue (107 mg) by column chromatography (gradient elution with hexane : diethyl ether = 95 : 5 → 9 : 1) affords 2 (28 mg, Y. 53%).
References
- Ring-Closing Metathesis/Fragmentation Route to Geometrically Defined Medium-Ring Cycloalkenes: Total Synthesis of (±)-Periplanone C.
PubMed Litterature
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