Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 93379-48-7 | Numéro de produit: B1614
(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Pureté: >97.0%(HPLC)
Synonymes
- (-)-trans-α,α'-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)
- (2R,3R)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol
- (-)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol
- TADDOL
Documents de produit:
Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
---|---|---|---|---|
1G |
€36.00
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1 | 29 |
|
5G |
€128.00
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1 | 24 |
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Numéro de produit | B1614 |
Pureté / Méthode d'analyse | >97.0%(HPLC) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__3__1H__3__0O__4 = 466.58 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
CAS RN | 93379-48-7 |
Numéro de registre de Reaxys | 3657855 |
Identifiant de la substance PubChem | 87564515 |
Numéro MDL | MFCD00064467 |
Spécifications
Appearance | White to Almost white powder to crystal |
Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
Optical purity(LC) | min. 98.0 ee% |
Melting point | 194.0 to 198.0 °C |
NMR | confirm to structure |
Propriétés
Point de fusion | 196 °C |
Rotation optique | -69° (C=1,CHCl3) |
SGH
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2932990090 |
Application
Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Olefins via Asymmetric Wittig Reaction
Typical Procedure:
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[TCIMAIL No.105] Chiral Ligands[Research Articles] Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Olefins via Asymmetric Wittig Reaction
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