Published TCIMAIL newest issue No.196
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CAS RN: 128-08-5 | Numéro de produit: B0656
N-Bromosuccinimide
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Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
- NBS
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€18.00
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8 | ≥100 |
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| 100G |
€30.00
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34 | ≥100 |
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| 500G |
€117.00
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8 | ≥100 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | B0656 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__4H__4BrNO__2 = 177.99 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 128-08-5 |
| Numéro de registre de Reaxys | 113916 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87563662 |
| SDBS | 1944 |
| Indice Merck (14) | 1438 |
| Numéro MDL | MFCD00005510 |
Spécifications
| Appearance | White to Orange to Green powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 176 °C(dec.) |
| Point d'ébullition | 339 °C |
| solubilité dans l'eau | Slightly soluble |
| Degré de solubilité dans l'eau | 14.7 g/l 25 °C |
| Solubilité (soluble dans) | Acetone |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 204-877-2 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3261 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2925199590 |
Application
TCI Practical Example: Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of 2-methylbenzo[b]thiophene (500 mg, 3.4 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred under nitrogen at 0 ˚C. Then NBS (630 mg, 3.5 mmol) was added the solution. The ice bath was removed and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was purified by silica gel column chromatography (hexane, Rf = 0.65) to give 3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene as a white solid (759 mg, 99% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (hexane, Rf = 0.65).
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Analytical Data
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3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization
Application
A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines
Experimental procedure:
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
References
- Deconstructive diversification of cyclic amines
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[Product Highlights] A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines[Research Articles] Carbon-Heteroatom Bond Formation at the Benzylic Position of Methylarenes
[TCI Practical Example] Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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