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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 911482-75-2 | Numéro de produit: A2574
2-Allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane (stabilized with Phenothiazine)
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Pureté: >98.0%(GC)(T)
Synonymes
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
€95.00
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1 | 1 |
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| 5G |
€315.00
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2 | 23 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | A2574 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(GC)(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__8H__1__5BO__2 = 154.02 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 911482-75-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 11063535 |
| Identifiant de la substance PubChem | 253660089 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow to Light orange clear liquid |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
Propriétés
| flp | 56 °C |
| Densité (20/20) | 0.93 |
| Indice de réfraction | 1.44 |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H226 : Liquide et vapeurs inflammables. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1993 |
| Classe | 3 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2934999090 |
Application
Catalytically High Efficiency Allylating Reaction
Example: Catalytic allylation of cyclohexanone
To a dried septum-capped 10 mL-flask with magnetic stirring bar under an argon atmosphere is added Zn(HMDS)2 (1.2 mg, 0.0030 mmol, 0.10 mol%). After addition of dry pentane (3.0 mL, 1.0 M), allylboronate (508 mg, 560µL, 3.30 mmol) and cyclohexanone (294 mg, 3.00 mmol) are added. The mixture is stirred under an argon atmosphere at 20 °C for 36 h. After dilution with ethyl acetate is added a saturated aqueous NH4Cl and the phases are separated. The aqueous phase is then extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the combined organic layers are dried on Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane/ethyl acetate = 15:1 to 2:1) to afford the corresponding homoallylic alcohol in 89% yield.
To a dried septum-capped 10 mL-flask with magnetic stirring bar under an argon atmosphere is added Zn(HMDS)2 (1.2 mg, 0.0030 mmol, 0.10 mol%). After addition of dry pentane (3.0 mL, 1.0 M), allylboronate (508 mg, 560µL, 3.30 mmol) and cyclohexanone (294 mg, 3.00 mmol) are added. The mixture is stirred under an argon atmosphere at 20 °C for 36 h. After dilution with ethyl acetate is added a saturated aqueous NH4Cl and the phases are separated. The aqueous phase is then extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the combined organic layers are dried on Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane/ethyl acetate = 15:1 to 2:1) to afford the corresponding homoallylic alcohol in 89% yield.
References
- Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
- Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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