Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 27126-76-7 | Produkte #: P1015
[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
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Reinheit: >97.0%(T)
Synonyme
- Phenyliodosohydroxy Tosylate
- Koser Reagent
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
€76.00
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1 | 37 |
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| 25G |
€301.00
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1 | 31 |
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*Lagerbestand in Belgien: Versand am selben Tag
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| Artikel # | P1015 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>97.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__1__3H__1__3IO__4S = 392.21 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Light Sensitive,Moisture Sensitive |
| CAS RN | 27126-76-7 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 2150074 |
| PubChem-Stoff-ID | 87575127 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 18485 |
| Merck-Index (14) | 5321 |
| MDL-Nummer | MFCD00011547 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Neutralization titration) | min. 97.0 % |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 97.0 % |
| Solubility in Methanol | very faint turbidity |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 138 °C |
| Löslichkeit (löslich in) | Methanol |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2931900090 |
Anwendung
Deprotection of Bn Groups using Koser Reagent
Reference
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
Anwendung
Oxidative Umpolung α‑Alkylation of Ketones
Typical Procedure: (R1 = Ph, R2 = CO2Et, R3 = CH3): Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate (0.58 mmol, 110 mg, 1 eq.) is dissolved in anhydrous toluene (1.45 mL) under an argon atmosphere. After cooling to -78 °C, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (1.16 mmol, 0.45 g, 2 eq.) and dried MgSO4 (2.9 mmol, 0.35 g, 5 eq.) are added in the dark. Then a solution of dimethylzinc in toluene (1.2 M, 1.16 mmol, 0.97 mL, 2 eq.) is added at once. The mixture is allowed to stir at -78 °C for 18 h, in the dark. The reaction is quenched by addition of water, followed by filtration of the slurry through a Celite frit and rinsed with CH2Cl2. The product is purified by a column chromatography (eluent: 5-15% of EtOAc/hexane) to give ethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate as an oil (110 mg, 92% yield).
References
More information on umpolung is available on our website
TCI Mail No.157
TCI Mail No.157
Anwendung
Oxidative Umpolung alkylation of Evans’ β-ketoimides
Szpilman et al. have reported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene mediated the alkylative umpolung reaction of Evans’ β-ketoimides with dialkylzinc reagents.
References
Anwendung
Tosyloxylation
References
- G. F. Koser, R. H. Wettach, C. S. Smith, J. Org. Chem. 1980, 45, 1543.
- G. F. Koser, A. G. Relenyi, A. N. Kalos, L. Rebrovic, R. H. Wettach, ibid. 1982, 47, 2487.
- G. F. Koser, L. Rebrovic, R. H. Wettach, ibid. 1981, 46, 4324.
PubMed Literatur
Dokumente
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