Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 3094-09-5 | Produkte #: D3579
5'-Deoxy-5-fluorouridine
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Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
Synonyme
- 5'-dFUrd
- Doxifluridine
- 1-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
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| Artikel # | D3579 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>98.0%(T)(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__9H__1__1FN__2O__5 = 246.19 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| CAS RN | 3094-09-5 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 890191 |
| PubChem-Stoff-ID | 87559877 |
| Merck-Index (14) | 3437 |
| MDL-Nummer | MFCD00866530 |
Spezifikation
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 189.0 to 193.0 °C |
| Specific rotation [a]20/D | +18.0 to +22.0 deg(C=1, H2O) |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 189 °C |
| Optische Aktivität | 20° (C=1,H2O) |
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H373 : Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. |
| Sicherheitshinweise | P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P260 : Staub nicht einatmen. P280 : Schutzhandschuhe tragen. P314 : Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P333 + P313 : Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 221-440-1 |
| RTECS # | YU7526000 |
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2940000080 |
Anwendung
5'-Deoxy-5-Fluorouridine (Doxifluridine): A Prodrug of Active Antitumor 5-FU
5'-Deoxy-5-fluorouridine (doxifluridine) is a prodrug of active antitumor 5-FU [F0151] and an intermediary metabolite of capecitabine [C2878] and 5'-deoxy-5-fluorocytidine [D4342]. The activation of capecitabine follows a pathway with three enzymatic steps and two intermediary metabolites, 5'-deoxy-5-fluorocytidine and doxifluridine, to form 5-FU. Capecitabine and its intermediary metabolites are not cytotoxic by themselves. The final step (doxifluridine to 5-FU) requires thymidine phosphorylase (dThdPase) that is significantly more active in tumor than normal tissue. This tumor-selective delivery of 5-FU ensured greater efficacy and a more favorable safety profile than with other fluoropyrimidines. (The product is for research purpose only.)
References
- Cytokines induce thymidine phosphorylase expression in tumor cells and make them more susceptible to 5'-deoxy-5-fluorouridine
- Design of a novel oral fluoropyrimidine carbamate, capecitabine, which generates 5-fluorouracil selectively in tumors by enzymes concentrated in human liver and cancer tissue
- Positive correlation between the efficacy of capecitabine and doxifluridine and the ratio of thymidine phosphorylase to dihydropyrimidine dehydrogenase activities in tumors in human cancer xenografts
- Induction of thymidine phosphorylase expression and enhancement of efficacy of capecitabine or 5'-deoxy-5-fluorouridine by cyclophosphamide in mammary tumor models
- Thymidine phosphorylase and fluoropyrimidines efficacy: a Jekyl and Hyde story (a review)
PubMed Literatur
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