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CAS RN: 71042-54-1 | Produkte #: B3450

(2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene


Reinheit: >98.0%(GC)
Synonyme
  • (2S,3S)-(+)-Norphos
Produktdokumente:
100MG
€124.00
1   5  

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Artikel # B3450
Reinheit / Analysenmethode >98.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse C__3__1H__2__8P__2 = 462.51 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
CAS RN 71042-54-1
Reaxys Registrierungsnummer 5306483
PubChem-Stoff-ID 87561492
MDL-Nummer

MFCD00085364

Spezifikation
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(GC) min. 98.0 %
Specific rotation [a]20/D +45.0 to +51.0 deg(C=1, CHCl3)
NMR confirm to structure
Eigenschaften
Schmelzpunkt 130 °C
Optische Aktivität 50° (C=1,CHCl3)
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Achtung
Gefahrenhinweise H315 : Verursacht Hautreizungen.
H319 : Verursacht schwere Augenreizung.
Sicherheitshinweise P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen.
P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2931499090
Anwendung
Asymmetric hydrogenation with rhodium catalyst

Typical procedure: (2S,3S)-(+)-Norphos (3.7 mg) and [Rh(cod)Cl]2 (4 mg) were stirred in methanol (5 mL) in a hydrogen atmosphere for 15 min, giving an orange solution. (Z)-2-Benzamido-3-ferrocenylacrylic acid (1)(3.76 g) was dissolved in methanol (20 mL) and the catalytic orange solution was added under nitrogen. Then, the reaction vessel was vented three times with hydrogen. Hydrogenation at 1.1 atm proceeded at room temperature and was stopped after 3.5 d, when the hydrogen uptake was complete. After the hydrogenation, the solvent was evaporated and the residue was treated with 1N NaOH (2.5 mL) for 30 min. The solution was filtered, diluted with water (20 mL), acidified with 1N HCl and extracted with ether. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated to dryness to give (2R)-2-benzamido-3-ferrocenylpropanic acid (2)(3.4 g, 90 %, 91.3 94.9 % ee) as yellow solid.

References


PubMed Literatur


Produktartikel
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