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TCI应用实例：使用钯碳的交叉偶联反应

我们很荣幸地向您介绍使用钯碳作为催化剂进行4-氯三氟甲苯和苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。钯碳可通过过滤去除。

使用的化学品

• 4-Chlorobenzotrifluoride [C0305]
• Phenylboronic Acid [B0857]
• Palladium 10% on Carbon (= Pd/C) [P1785]
• Potassium Carbonate (=K₂CO₃) [P1748]
• N,N-Dimethylacetamide (= DMA)

步骤

将4-氯三氟甲苯 (500 mg, 2.77 mmol)、苯硼酸 (506 mg, 4.15 mmol), 钯碳 (14.7 mg)和碳酸钾 (765 mg, 5.54 mmol)溶解于DMA/水 (4.5 mL/0.5 mL)中，并在80 °C下搅拌24小时。过滤反应混合物，用乙酸乙酯萃取滤液。用水和饱和食盐水依次洗涤有机层，再用无水硫酸钠干燥并过滤。减压去除溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:100 - 5:95)纯化，得到白色固体4-(三氟甲基)-1,1'-联苯 (485 mg, 收率79%)。

实验者评论

T通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

4-(三氟甲基)-1,1'-联苯

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.60-7.54 (m, 4H), 7.49-7.46 (m, 3H), 7.41-7.36 (m, 2H).

主要参考文献

• Activation of Aryl Chlorides for Suzuki Cross-Coupling by Ligandless, Heterogeneous Palladium
  • C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa, Org. Lett. 2001, 3, 1555.