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TCI应用实例：三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化反应

我们很荣幸地向您介绍使用三乙酰氧基硼氢化钠和盐酸二甲胺进行间茴香醛的还原胺化反应。

使用的化学品

• m-Anisaldehyde [A0478]
• Dimethylamine Hydrochloride
• Sodium Acetate [S0559]
• Acetic Acid [A2035]
• Sodium Triacetoxyborohydride (= NaBH(OAc)₃) [S0394]
• THF

步骤

将间茴香醛 (1.00 g, 7.34 mmol)、盐酸二甲胺 (1.20 g, 14.7 mmol)、乙酸钠 (964 mg, 11.8 mmol)和乙酸 (253 µL, 4.41 mmol)的THF (30 mL)溶液冷却至0 °C，搅拌5分钟，然后往溶液中加入三乙酰氧基硼氢化钠 (3.42 g, 16.2 mmol)，在室温下搅拌1小时。用饱和NaHCO₃溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取水层。有机层通过无水硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂，残留物通过NH硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:100 - 10:90)纯化，得到无色液体1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺 (940 mg, 收率77%)。

实验者评价

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺

¹H NMR 270 MHz, DMSO); δ 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.86-6.79 (m, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.34 (s, 2H), 2.13 (s, 6H).

主要参考文献

• Reductive amination of aldehydes and ketones by using sodium triacetoxyborohydride
  • A. F. Abdel-Magid, C. A. Maryanoff, K. G. Carson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5595.